$\ce{NaH}$とはナトリウムの水素化物である。

$\ce{H-}$の$\ce{p$K$_{aH}}$は約36であり、強塩基としてはたらく。

「pKaH」ピーケーエーエイチ

pKaHの重要性

一方で、イオンサイズが小さく、$\ce{C}$の軌道との重なりが小さいため、求核性をもたない。

よって、ケトンに作用させると、還元反応生成物のアルコールではなく、酸塩基反応生成物のエノラートイオンが生成する。

ヒドリド還元剤