THFとは五員環の環状エーテル テトラヒドロフラン(tetrahydrofuran)の略称である。

$\ce{(CH2)4O}$と表されることもある。

融点：-108 ℃$^{1)}$, 沸点：65−67 ℃$^{1)}$, 密度：0.889 g cm$\ce{^{-3}}$ $^{1)}$, 比誘電率：7.60 (20 ℃)$^{1)}$

水と混和する。

THFなどのエーテル化合物は空気中の酸素により、爆発性を有する過酸化物が生成する。

過酸化物の生成を防ぐため、市販のTHFには安定剤としてBHTが含まれている場合がある$^{2)}$。

「BHT」ビーエイチティー, ジターシャリブチルヒドロキシトルエン

BHTは紫外領域に吸収をもつため、吸光分析の溶媒には使用できない。

※BHTは沸点が高いため、蒸留することで純粋なTHFを得ることができる。

※BHT非共存のTHFも販売されている$^{3)}$。

重溶媒としてtetrahydrofuran-d8が販売されている$^{4)}$。

酸素上のローンペア(非共有電子対)はルイス塩基としてはたらき、ホウ素や金属イオンに配位することができる。

配位子としてはたらいている場合はthfと小文字で表記されることもある。

LAH($\ce{LiAlH4}$), Grignard反応剤, 有機リチウムを用いる際の溶媒は、