<$\ce{S_N1}$反応(unimolecular nucleophilic substitution)>
$\ce{S_N1}$反応とは脱離基の脱離によってカルボカチオン中間体が生成し、求核種の攻撃が起きる2段階反応である。
脱離基の脱離が律速段階である。反応速度は原料の濃度のみに依存する。反応速度が1化学種の濃度のみに依存する求核置換反応であるため、$\ce{S_N1}$という名前がついている。
原料がキラルであるとラセミ体の生成物を与える。
反応性はカルボカチオン中間体の安定性に依存し、第1級アルキル化合物(メチル誘導体)は$\ce{S_N1}$機構では反応しない。
極性溶媒、特にプロトン性溶媒を用いると中間体が溶媒和による安定化を強く受けるため、反応速度は速くなる。
$\ce{E}1$反応やワグナー・メーヤワイン転位が競合する場合がある。