高校の教科書の反応系統図を学部生向けに改良しました。

注意点が下に書いてあります。

注意点

• 反応の名前を書きましたが、「reaction」の部分等は省略しました。
• ベンゼンのアルキル化は多重アルキル化の可能性があります。

→アシル化の後にカルボニル基$\ce{C=O}$をメチレン基$\ce{CH2}$に還元する or ベンゼンを大過剰にする 等の対応策があります。

• アルキルベンゼンに過マンガン酸イオン(あるいは二クロム酸イオン)を作用させ、安息香酸を得る反応は、

アルキル基がメチル, 1級アルキル, 2級アルキルであれば、アルキル基の長さに依存せず進行します。

• ベンゼン→クメン→クメンヒドロペルオキシド→フェノールの過程をクメン法(Cumene process)と呼びます。
• クロロベンゼンにメトキシド$\ce{MeO-}$を作用させ、アニソールを得る反応は芳香族求核置換反応です。通常は電子求引基であるニトロ基等を導入している場合が多いです。
• ベンゼンに戻る反応は一見無駄に感じますが、重水$\ce{D2O}$等を用いることでベンゼン環に重水素を導入することができます。